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10月25日放送、TBSラジオ『ほら!ここがオズワルドさんち！』より。

オズワルドの2人が、キングオブコント2023を振り返り。普段から交流がある同期芸人や私生活でのパートナーが繰り広げたコントに、近しい関係ならではの分析や感想を語った。

オズワルド伊藤、不倫より脱税と嘘が一番芸人の命取りになる

10月11日放送、TBSラジオ『ほら！ここがオズワルドさんち！』より。

10月からのインボイス制度導入によって、税への対応がシビアになる中、対策を何をしていない畠中悠に伊藤俊介が忠告。今の御時世は不倫より、お金に対するスキャンダルが一番命取りになると警告した。

10月4日放送、TBSラジオ『ほら！ここがオズワルドさんち！』より。

キングオブコントの決勝進出者が発表され、オズワルド伊藤の交際相手イワクラの蛙亭も残った。その記者会見上で、イワクラに芸とは無関係なプライベートな質問を投げてきた記者がいたことに伊藤が激怒。どこの記者か調べて名前を言ってやると息巻いた。

９月20日放送、TBSラジオ『ほら！ここがオズワルドさんち！』より。

畠中悠が肺炎で入院したことでオズワルドは伊藤俊介がピンで活動せざるを得なくなった。伊藤が奮闘するも、関係者から辛辣な言葉を投げられたことを明かし、最後は畠中へ早く帰ってきて欲しいと懇願した。